Der Schlossberg in Usedom ist ein erst Anfang des 13. Jahrhunderts einem mittelalterlichen slawischen Burgwall, dem Bauhof, aus der zweiten Hälfte des 11. Jahrhunderts hinzugefügter Teil. Vor seiner Entstehung  „befand sich die fürstliche Niederlassung wohl als leicht befestigter Hof auf dem eng mit Blockhütten bebauten Burgwall Bauhof, was umfangreiche Funde bestätigen“ (Prof. Dr. Biermann).  

Seine historische Bedeutung erlangte er dadurch, dass Pommernherzog Wartislaw I. am Pfingstsonntag 1128 einen Landtag auf dem Schlossberg einberief, bei dem es Bischof Otto von Bamberg gelang, dass die Führer der Wenden in Westpommern das Christentum annahmen, so die Überlieferung.

Neuesten Forschungen zufolge geschah das alles aber 12 Meter tiefer, da der Schlossberg erst ca.100 Jahre später entstand. Er soll weitestgehend aus dem Aushub des ihn umgebenden Wassergrabens aufgeschüttet worden sein. Es ist auch nach seiner Fertigstellung zum Bau einer slawischen Burg gekommen, es wird aber nicht gesagt wo. Es heißt zwar, dass Castellane und später Burgvögte darin wohnten und diese mehrfach umgebaut wurde, was ja auch für die fürstliche Niederlassung auf dem Bauhof zutreffend sein kann, „die einst von einigem Wert gewesen sein soll“.

Wo also die Herzöge bei ihren Reisen durchs Land Station machten, unten auf dem Bauhof oder oben auf dem Schlossberg wissen wir nicht. Erst 1418 ist die Rede vom Schlossberg auf dem die Gattin von Wartislaw III., Fürstin Agnes, ihren Witwensitz habe. Ihr engster Berater Curd Bonow war 1420 in Groß Kiesow bei Greifswald vom Wolgaster Marschall Bugenhagen erschlagen worden. Aus Rache erschlug der Hofmarschall der Fürstin Agnes, Wieke Behr, Marschall Bugenhagen bei einer fürstlichen Tafel in der Mühle Garbodenhagen bei Stralsund und floh danach auf den Schlossberg in Usedom. Stralsunder und Greifswalder Bürger verfolgten ihn und stürmten den Schlossberg. Behr gelang es noch über den Usedomer See zu fliehen, ertrank aber nachdem sein Kahn gekentert war. Daraufhin wurde der Witwensitz der Fürstin von den Stralsundern bis zur Unbewohnbarkeit umgestaltet und sie musste in das Kloster Grobe-Pudagla umziehen.

Ob es danach zu einem kompletten oder teilweisen Wiederaufbau des Witwensitzes gekommen ist, wissen wir nicht. Obwohl Johannes Scherer 1495 Burgvogt in Usedom wurde, wird nicht betont wo er sein Amt ausübte. Anzunehmen ist, dass nach 1520 die gesamte Bebauung auf dem Schlossberg zu verfallen begann. Bei den Schwedischen Landvermessern in Usedom heißt es 1693, „dass Reste von Gebäuden und einer Umfassungsmauer auf dem Schlossberg zu sehen seien, der Schlossgraben aber fast zugewachsen sei“. 

Seit 1928 befindet ein Erinnerungskreuz auf dem Schlossberg, dass auf Initiative des Usedomer Superintendenten Wilhelm Renner zum Gedenken an die 800. Wiederkehr der Christianisierung der Wenden durch Bischof Otto von Bamberg errichtet und zu einem Wahrzeichen unserer Stadt wurde.

Durch Versäumnisse bei Pflege und Wartung an Denkmal und Schlossberg haben beide ihre Anziehungskraft auf Touristen und Einheimische verloren. Inzwischen haben sich aber Stadt und Kirche auf ein Sanierungskonzept der Wiederherstellung des ursprünglichen Zustandes dieses Ensembles geeinigt.